Sinteza acidului 1,1'-ferocendicarboxilic

Introducere

Ferocenul este un ion feric cuprins între două inele superior și inferior. Datorită aromaticității inelului, combinația cu ionii ferici formează o structură sandwich stabilă. Această structură stabilă este diferită de alți compuși organometalici, în principal prin faptul că este mai stabilă, iar ionii metalici nu sunt expuși și ionicitatea nu este puternică. Fierul feros sandwich ferocen este ușor de oxidat în fier feric, care are proprietăți electrochimice puternice și are multe proprietăți de neînlocuit și perspective strălucitoare de aplicare în modificarea electrozilor și electrochimie.

Ferocenul este relativ greu de sintetizat, iar costul producției industriale este ridicat. Cu toate acestea, condițiile de sinteză ale derivaților săi sunt speciale și dure, rezultând un cost extrem de ridicat al producției industriale și dificultăți în producția de masă. Este și mai dificil să îmbunătățiți puritatea. Prepararea derivaților feroceni este dificilă și costisitoare.

Sinteza deCAS 1293-87-4 ACID 1,1'-FERROCENEDICARBOXILIC

1) Acid 1,1'-ferocen dicarboxilic brut.

Produsul țintă 1,1'-acidul ferocen dicarboxilic este preparat prin oxidarea 1,1'{-diacetil ferocenului. Gruparea acetil ramificată pe ferocen se oxidează ușor, iar rezistența este peste medie.

Se poate folosi oxidantul, dar avand in vedere ca ionii de fier divalent din ferocen se oxideaza usor, oxidantul nu trebuie sa fie prea puternic, iar separarea produsului trebuie luata in considerare.

În cele din urmă, o soluție de NaClO cu capacitate de oxidare moderată și separare ușoară a produsului ar trebui să fie selectată ca oxidant.

În condiții de întuneric, o anumită cantitate de 1,1'-diacetilferocen a fost dizolvată în soluție de NaClO cu o fracțiune de masă de 10%, a reacționat la 50 de grade timp de 1 oră, a fost încălzită la 95 de grade și apoi a fost agitată timp de 1 oră. hh După răcire, s-a adăugat o anumită cantitate de soluţie de NaClO cu o fracţiune de masă de 10 procente, iar agitarea a fost continuată la o anumită temperatură, iar soluţia de produs a fost obţinută după terminarea reacţiei. Soluția de produs a fost filtrată la cald, filtratul a fost acidulat cu acid clorhidric concentrat la pH 1-2, s-a format o cantitate mare de precipitat galben și produsul brut a fost obținut după filtrare prin aspirație.

2) Acid 1,1'-ferocen dicarboxilic rafinat. Produsul rezultat a fost plasat într-un pahar și a fost adăugată o cantitate adecvată de soluție de NaOH pentru a dizolva produsul cât mai mult posibil.

Soluţia a fost filtrată, acid clorhidric concentrat a fost adăugat la filtrat pentru a face ca valoarea pH-ului să ajungă la 1~2, iar filtratul a apărut precipitat galben. Filtratul a fost turnat într-un evaporator rotativ și vacuumizat pentru evaporare rotativă. După evaporare până la uscare, s-a dizolvat în etanol absolut și s-a evaporat în mod natural. După îndepărtarea etanolului absolut, puneți-l într-un cuptor să se usuce pentru a obține acid 1,1'-ferocen dicarboxilic rafinat.

Spectrul IR al acidului 1,1'-ferocendicarboxilic

Concluzie

În această lucrare, oxidarea 1,1'-diacetilferocenului pentru a sintetiza acidul 1,1'{-ferocen dicarboxilic, temperatura de reacţie pentru sinteza şi interacţiunea dintre 1,1'{{8} }diacetilferocenul și hipocloritul de sodiu au fost studiate. Raportul molar a fost investigat, iar temperatura optimă de reacție a fost de 50 de grade și raportul molar optim a fost 1:2,3. În această lucrare, post-tratamentul a fost optimizat pentru a obține acid 1,1'-ferocen dicarboxilic cu puritate mai mare, iar produsul a fost confirmat ca produsul țintă prin determinarea punctului de topire și a infraroșului.