2743-90-0|(R,S)-ANATABINĂ

Introducere
(R,S)-Anatabina este un alcaloid minor din tutun găsit în plantele Solanaceae și poate fi folosit ca marker specific pentru detectarea consumului de tutun.

Specificația CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Sinteza deCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINA

N-(prop-2-en-1-il)-1-(piridin-3-il)but-3-en-1-amina (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) a fost dizolvată în CH2CI2 anhidru (3 mL). ). S-a adăugat acid p-toluensulfonic monohidrat (118 mg, 0,62 mmol) şi amestecul a fost agitat timp de 10 min. S-a adăugat catalizatorul Grubbs de a doua generație (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) și amestecul rezultat a fost agitat la temperatura camerei timp de 18 ore. Solventul a fost evaporat şi reziduul dizolvat în EtOAc (30 mL) şi HCI 1 M (10 mL) şi fazele au fost separate. Stratul organic a fost extras suplimentar cu HCI 1 M (3 x 10 ml). Straturile apoase combinate au fost făcute alcaline (pH = 14) prin adăugarea de NaOH(i). Soluția bazică a fost extrasă cu EtOAc (4 x 10 mL). Straturile organice au fost combinate, uscate pe Na2S04 anhidru, filtrate și concentrate pentru a da produsul brut care a fost mai întâi agitat cu cărbune activ și apoi purificat prin cromatografie rapidă (eluent: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, alumină neutră). ) rezultând anatabină (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) sub formă de ulei galben.

Referinţă:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters,2011, vol. 52, # 36, p. 4619 - 4621]

Tag-uri populare: 2743-90-0,(r,s)-anatabină, preț, cotație, reducere, în stoc, de vânzare